En el siguiente video podemos ver cómo funciona la sincronización vía WiFi entre un dispositivo con iOS e iTunes. Aunque para la demostración se utiliza un iPod Touch, la operativa es igual tanto en el iPad como en el iPhone.
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Para poder utilizar esta funcionalidad es necesario, además de haber instalado la beta 2 de iOS 5, tener la última beta de iTunes 5 y actualizar Mac OS X a la 10.6.8. Posteriormente hay que conectar el iPad a iTunes y activar la opción de sincronizar con conexión WiFi.
Vía: iPhone Download Blog